O jogo contará com jogadores que fizeram história na MLB.
O lançamento do MLB The Show 2021, marcado para 20 de abril de 2021, está cada vez mais perto e nas últimas horas foi lançado um pequeno trailer que revela as lendas incluídas no jogo. Nos títulos desportivos tornou-se um hábito, certamente apreciado pelos mais nostálgicos adeptos, incluir jogadores de renome e agora retraídos, que entraram para a história do desporto a que dedicaram as suas carreiras.
O trailer, publicado no canal oficial do PlayStation, mostra algumas cenas com rostos conhecidos da Liga Principal de Beisebol. Entre essas lendas do beisebol estão jogadores como Robin Yount, que passou toda a sua vida nos Milwaukee Brewers, mas também David Ortiz do Boston Red Sox e Babe Ruth do New York Yankees. Em qualquer caso, MLB The Show 2021 também será lançado em plataformas Microsoft pela primeira vez e será uma expansão significativa da área de influência para o título desenvolvido pelo SIE San Diego Studio.
Até MLB The Show 2020, a série estava ligada a consoles Sony, mas a partir do dia do lançamento, até mesmo os usuários do Xbox One, Xbox Series S e Xbox Series X finalmente poderão colocar as mãos no título.